锍葉立德作為兩性離子化合物，一般需要在葉立德Cα-位引入吸電子基來穩(wěn)定其存在。此外，根據(jù)硫原子氧化態(tài)的不同，可以分為sulfonium ylide（正锍葉立德）與sulfoxonium ylide（氧化锍葉立德）兩大類。電負性氧原子的引入，不僅使得氧化锍葉立德的葉立德碳Lewis堿性降低，而且具Lewis堿性的氧原子或副產物DMSO容易與手性催化劑結合，從而可能對反應過程中的手性誘導產生干擾。但與正锍葉立德以及類似的重氮化合物相比，氧化锍葉立德具有良好的穩(wěn)定性，之前報道的絕大多數(shù)文獻都將其作為重氮化合物的替代物經金屬卡賓中間體應用于有機合成。因此，發(fā)展基于锍葉立德不對稱催化研究具有重要意義。

在前期研究的基礎上（J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 14384），郭文崗博士與孫建偉教授、黃海教授團隊合作，實現(xiàn)了手性磷酸催化反應條件下氧化锍葉立德的不對稱N-H插入反應，反應具有較寬的底物范圍，并且適用于含強吸電子取代基的芳胺底物。

機理研究證明該反應體系具有如下特征：

（1）反應機理基于動態(tài)動力學拆分，C-N的生成既是反應決速步又是對映體選擇決定步，芳環(huán)上給電子取代基對ee值控制有利；

（2）氧化锍葉立德Cα較低的Lewis堿性，避免了手性磷酸烷基化失活，使得反應具有較寬的底物范圍。

此外，反應體系（特別是手性誘導）對水、氧氣、底物濃度、催化劑使用量不敏感，凸顯了有機催化在該反應體系中的優(yōu)勢。

該成果最近以“Organocatalytic asymmetric synthesis of α-amino esters from sulfoxonium ylides”為題發(fā)表于《化學科學》(Chemical Science)，常州大學為論文第一完成單位，石油化工學院新引進青年教師郭文崗博士為論文第一作者，孫建偉教授和黃海教授為論文通訊聯(lián)系人。文章鏈接：https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2021/sc/d1sc02439f